New York i 1930’erne. Bobby (Jessie Eisenberg) har brug for luftforandring og er desperat for at komme væk fra sine emsige forældre, sin gangsterbror og familiens juvelerforretning. Bobby beslutter sig for at prøve lykken i Hollywood, hvor hans Onkel Phil (Steve Carell) huserer som magtfuld filmboss og indvilliger i at hyre Bobby som stik i rend dreng. Bobby bliver hurtigt forelsket i Phils sekretær, Vonnie (Kristen Stewart), men hun har desværre allerede en kæreste eller rettere en hemmelig affære. Så Bobby må nøjes med venskab lige indtil Vonnie dukker op på hans dørtrin med et sønderknust hjerte. Nu tager Bobbys liv en ny drejning og det er en romantisk en af slagsen.
Woody Allen er tilbage med en veloplagt romantisk komedie, der både er en kærlighedserklæring til den gyldne æra i Hollywood og en filosofisk fortælling om forelskelse som ung og kærlighed som voksen.
